Більшість літописів називає його родичем Рюрика, Воскресенська і деякі інші літописи - племінником Рюрика, Іоакімовская - швагром Рюрика, "князем урманскім", мудрим і хоробрим, Новгородський перший літопис молодшого ізвод - просто воєводою кн. Ігоря Рюриковича.
У "Повісті временних літ" під 879 повідомляється, що Рюрик, помираючи, передав своє князівство родичу Олегу, а також "віддав йому на руки сина Ігоря, бо той був ще дуже малий". Під 882 літописець повідомляє про захоплення Олегом Смоленська і Любеча, які він приєднав до своїх володінь. Потім, каже літописець, Олег підійшов до Києва і хитрістю виманив на берег Дніпра княжили там Асколда і Діра. Він заявив їм: "Ви не князі і не княжого роду, але я княжого роду", а коли винесли од Ігоря-княжича, додав: "А це син Рюриків". Після цього Асколд і Дір були вбиті воїнами Олега, а сам він вокняжілся в Києві, сказавши при цьому, що він (Київ) "буде матір'ю міст руських". 882 рік деякі історики вважають датою створення ранньофеодального держави Русь. Олег будував міста, визначив розміри податей зі словен, кривичів і мери, наказав Новгороду платити щорічну данину варягам у 300 гривень для збереження миру. У 883 він "прімучіл" древлян, в 884 переміг сіверян, у 885 підпорядкував собі радимичів, обклавши всі ці народи данинами. Намагався завоювати він уличів і тиверців. Іоакімовская літопис повідомляє, що Олег успішно воював із хозарами, болгарами та іншими народами, що жили в Подунав'я.
Під 907 "Повість временних літ" розповідає про похід Олега на Візантію, в якому взяли участь всі підвладні йому народи. До Цесарограда підійшла російська кіннота і флот, що налічує 2 тис. кораблів. Украинские спалили багато будинків і церкви, перебили безліч народу в константинопольських передмістях. Поставлені на колеса кораблі пішли під вітрилами на штурм візантійської столиці. Греки злякалися і запросили світу. Вони намагалися вбити Олега, винісши йому з міста отруєні їжу та вино. Але російська князь не прийняв їх "дарів". Візантійцям довелося заплатити Олегу величезну контрибуцію. Русь уклала з Візантією дуже вигідний мирний договір, що надавав великі пільги російським купцям. При укладанні світу Олег і його мужі клялися "з російської закону" - своєю зброєю, а також іменами слов'янських (а не скандинавських!) Богів Перуна і Волоса.
Ідучи від Царгорода, Олег на знак перемоги повісив свій щит на міських воротах. До Києва він привіз із походу золото, шовку, "плоди земні", вино і "усяке узороччя". Тоді ж він отримав прізвисько Віщий.
У 911 (за літописом - у 912) Олег уклав друге, також дуже вигідний для Київської держави договір з Візантією. ОЛЕГ († 912) - перший історичний достовірний князь Київської Русі. За літописній легенді, родич або воєвода Рюрика. Після смерті останнього став новгородським князем у 879 і повинен був подбати про малолітньому князя Ігоря. У 882 хитрістю оволодів Києвом, убивши правили там Аскольда і Діра, зробивши місто столицею ( "матерію градом руським"). Підпорядкував багатьох слов'янських князів, встановивши їм постійну данину; успішно воював із хозарами. У 907 зробив успішний похід на столицю Візантії Константинополь. Візантійський імператор заплатив О. величезний викуп і уклав вигідний для Русі договір.

Смерть Олега від укусу змії російські літописи датують по-різному: "Повість временних літ" - 912, а Новгородський перший літопис молодшого ізвод - 922. Олег був похований, за одними даними, у Києві на горі Щекавиці, за іншими - в Ладозі, за третє - десь за морем. Ці розбіжності літописців дали вченим підстави стверджувати, що на Русі в к. IX - н. X ст. було два (а може, й більше) великих полководців та державних діячів, що носили ім'я Олег.
Легенду про загибель кн. Олега використав О. С. Пушкін у вірші "Пісня про віщого Олега".