Реакція Байєра-Віллігера

Реакція Байєра, перегрупування Байєра-Віллігера, окиснення кетонів та альдегідів дією Н2О2, HOSO2OOH або орг. надкислот, що приводить до утворення складних ефірів, лактоном або к-т:

Р-цію здійснюють в полярних орг. р-телеглядачам, звичайно при 10-40 ° С (часто процес екзотермічен). Каталізатори-к-ти.

Легкість міграції R 'в кетонах зменшується в ряді: о-і n-гідроксифеніл> n-метоксіфеніл> Н> циклогепта> циклогексил> ціклопентіл> феніл>> ізо-алкіл> н-алкіл> метил, n-хлорфеніл>> n-нітрофеніл. Конфігурація мігруючою групи в р-ції не змінюється.

Аліцікліч. кетони при проведенні р-ції у присутності. ця-Нола утворюють етилові ефіри гідроксікіспот:

де п = 1-14. Дікетони оберну. в ангідриди карбонових к-т, , ненасичені кетони-в ефіри енолов. Гетероцікліч. кетони в р-цію не вступають. Вважається, що механізм Б. - В. р. - Іонний:

де R "= Н, SO3H або ацил. Перегрупування I в II здійснюється за секстетному механізму (у промежут. соед. II на атомі С знаходиться секстет електронів). Р-ція відкрита А. Байєром і В. Віллігером в 1899.

Список літератури

Хасселл Ч. X., в СБ: Органічні реакції, пров. з англ., сб. 9, М., 1959, с. 82-124;

Бєлов В. Н., Хейфец Л.А., Вірезуб С. І., в кн.: Реакції і методи дослідження органічних сполук, кн. 10, М., 1961, с. 7-208.

Для підготовки даної роботи були використані матеріали з сайту http://www.xumuk.ru/