Реакція Габріеля

Синтез первинних амінів алкілування фталіміду До алкілгалогенідамі з подальшим розщепленням утворюється N-заміщених фталіміду:

Для отримання алкілфталімідов без р-телеглядачам або в неполярних р-Рітель потрібно довгих. нагрівання при 100-200 ° С. Застосування полярних р-Рітель (Ацетонитрил, ацетону, ДМФА, ДМСО та ін) дозволяє знизити т-ру р-ції (аж до кімнатної) і використовувати замість фталіміду До імід у присутності. К2СО3 або Na2COj. Активність алкілгалогенідов падає в ряду: RI> RBr> RС1 RF . При отриманні нижчих жирних амінів заміна алкілгалогенідов тозілатамі (ефірами і-толуолсульфокіслоти) часто дає кращі виходи. Замість фталіміду іноді використовують сукцінімід. N - Алкілфталіміди розщеплюються нагріванням з лугами, к-тами або краще за все з Гидразингидрат (особливо в синтезі амінів, що містять чутливі до гідролізу угруповання):

Варіант Г. р. - Отримання амінокислот алкілування Na-похідного фталімідомалонового ефіру алкілгалогенідамі з послід. гідролізом (наз. також Серенсена р-цією), напр.:

Г. р. дозволяє отримувати первинні аміни без домішки вторинних чи третинних. Р-цію широко застосовують для синтезу аліфатіч. і жірноароматіч. амінів, аміноалкіл-галогенідів, аміноспіртов, амінотіолов, діамін, амінонітрілов, аміноальдегідов та ін Р-цію спостерігали вперше в 1884 К. Граб та А. піктов, з 1887 вона докладно вивчалася 3. Габріелем.

Список літератури

Вейганд К., Хілистаг Г., Методи експерименту в органічної хімії, пров. с нем .. М., 1968, с. 413

Gibson M.S., Bradshaw R. W., "Angew. Chem.", 1968, Jahr & 80, H. 23, S. 986-96.

Для підготовки даної роботи були використані матеріали з сайту http://www.xumuk.ru/