Синтез 5-ацетил-N ,3,6-тріметіліндазола і його похідних на основі 2,4-діацетіл-N ,5-діметіланіліна

Г.П. Шкіль, Е.В. Череп, Р.С. Сагітуллін, Омський державний університет, кафедра органічної хімії

Раніше було показано [1,2], що рециклізації 3,5-діацетілпірідініевой солі (I) під дією водно-спиртової лугу призводить до отримання 2,4-діацетіл-N ,5-діметіланіліна (II) з виходом 85% (схема 1).

Схема 1:

Амінодікетон (II) випробуваний на біологічну активність, в результаті чого було виявлено його фунгіцидна активність (100% придушення гриба біполяріс). Однак, він не може бути конкурентом відомому і використовуваного в даний час препарату фурацилин.

Мета цієї роботи - використання поліфункціональність амінодікетона II в синтезі нових сполук на його основі з подальшим випробуванням їх на біологічну активність.

На схемі 2 представлені реалізовані нами шляху синтезу нових сполук (III-X).

Нітрозірованіем амінодікетона II нітритом натрію в оцтової кислоті і наступним відновленням нітрозопроізводного V цинковим пилом був отриманий 5-ацетил-N ,3,6-тріметіліндазол (VI). Обидві стадії синтезу проходять в м'яких умовах і з високим виходом.

Ацілірованіе 5-ацетіліндазола VI діетілоксалатом приводить до отримання етилового ефіру (N ,3,6-тріметіліндазоіл-5) піровиноградної кислоти (X).

Реакцію манних проводили нагріванням 5 - ацетіліндазола VI з ПАРАФОРМ і гідрохлоридом диметиламіно в діоксанів. Амінометілірованіе з'єднання VI в етанолі йде з низьким виходом, а в діоксанів вихід гідрохлориду N ,3,5-тремтіли-5-(