Основними темами п'єси "Вишневий сад", написаної в 1904 році, є: загибель дворянського гнізда, перемога підприємливого купця-промисловця над відживаючим свій вік Раневської і Гайова і тема майбутнього Росії, пов'язана з образами Петі Трофимова та Ані. Прощання нової, молодої Росії з минулим, з відживаючим, спрямованість до завтрашнього дня Росії - у цьому полягає зміст "Вишневого саду".

Росія минулого, відживаючого у п'єсі представлена образами Раневської і Гаєва. Обом героям вишневий сад доріг, доріг як спогад про дитинство, молодість, благополуччя, легкої і витонченої життя. Вони плачуть про втрату саду, але саме вони і загубили його, віддали під сокиру. При цьому вони залишилися вірні красі вишневого саду, і тому вони так мізерні і смішні. Раневська - у минулому багата дворянка, що мала дачу навіть на півдні Франції в Ментоні, володарка маєтку, "прекрасніше якої немає нічого на світі". Але своїм нерозумінням життя, своєї непристосованістю до неї, своїм безвіллям і легковажністю господиня довела маєток до повного розорення, до того, що належить продаж маєтку з торгів! Лопахін, підприємливий купець-промисловець, пропонує власникам, маєтки спосіб порятунку садиби. Він говорить, що потрібно лише розбити вишневий сад під дачі. Але хоча Раневська ллє потоки сліз про втрату свого саду, хоча вона жити без нього не може, вона все-таки відмовляється від пропозиції Лопахіна врятувати маєток. Продаж іди здача ділянок саду в оренду здаються їй неприпустимими і образливими. Але проходять торги, і Лопахін сам купує маєток. І от коли "біда" пролунала, то виявилося, що ніякої драми для господині вишневого саду немає. Раневська повертається в Париж до своєї безглуздої "кохання", до якої вона і без того повернулася б, незважаючи на всі її слова про те, що вона не може жити без батьківщини. Драма із продажем вишневого саду зовсім не є для його власника драмою. Це сталося лише тому, що у Раневської зовсім немає ніяких серйозних переживань. Вона легко може переходити зі стану стурбованості, занепокоєння до веселого пожвавлення. Так сталося і цього разу. Вона швидко заспокоїлася і навіть заявила всім: "Нерви мої краще, це правда".

А який її брат, Леонід Андрійович Гаєв? Він набагато дрібніше своєї сестри. Він здатний сказати прості, щирі слова, з соромом, зрозумівши власну вульгарність і дурість. Але недоліки Гаєва доходять до карикатурних розмірів. Згадуючи про минуле, Раневська цілує свій улюблений шафа. Гаєв ж вимовляє перед ним мова. Гаєв - жалюгідний аристократ, який проїв свій стан на льодяниках. Протягом всієї п'єси Раневська і Гаєв переживають душевне потрясіння, вони "нічого не бачать навколо себе, нічого не розуміють. Вони - паразити, позбавлені сили знову присмоктатися до цього життя". Гаєв представляє заключний етап еволюції таких героїв Чехова, як Іванов, Іван Іванович Чімша-Гімалайський і їм подібні герої "свого часу", що не зуміли втілити свої ідеали. Неспроможність дворянської ліберальної інтелігенції в минулому визначила панування в цьому людей типу Лопахіна.

Але насправді Чехов пов'язує майбутнє процвітання з молодим поколінням (Петя Трофимов та Аня), саме їм належить будувати нову Росію, садити нові вишневі сади. "Вишневий сад" - велике створення Чехова-драматурга, продовжив традиції російських письменників. Ще Гоголь і Грибоєдов хотіли поставити комедію в один ряд з драмою і трагедією, засуджували зневажливе ставлення до неї як до "низького" жанру. Дотримуючись їх традиціям, Чехов підніс жанр комедії на недосяжну висоту.