Барбітурова кислота h2>
Барбітурова
кислота (2,4,6-пірімідінтріон, N, N-малонілмочевіна), мовляв. м. 128,10; безбарвні.
кристали, т. пл. 248 ° С (з розл.);
-636,8 КДж/моль; погано розчин. в холодній воді і етанолі, добре - в гарячій
воді, розч. в ефірі. Кислотні св-ва (РКА ~ ~ 10) обумовлені кето-енольной і
лактамлактімноі таутомерія: p>
p>
p>
титруються
Б. к. лугами як одноосновні к-та. Під дією димить HNO3 або HNO2
утворює соотв. 5-нітробарбітуровую (ділітуровую) або 5-ізонітрозобарбітуровую
(віолуровую) к-ту. При окисленні за допомогою КМnО4 утворюється
5,5 '-біс-малонілмочевіна (гідуріловая к-та), при електр. відновлення --
суміш 2,4-діоксогексагідропірімідіна (гідроураціла) і тріметіленмочевіни. При
взаємодій. з формальдегідом оберну. в 5-метіленбарбітуровую к-ту, з
діметілсульфатом - в 1,3-діметілбарбітуровую, в р-ції з РОС13 або РhС12Р = О - в
2,4,6-тріхлорпірімідін. p>
синтезують
Б. к. з сечовини та малоновий к-ти або її діетілового ефіру у присутності.
алкоголята Na: p>
Б.
к. застосовують для одержання рибофлавіну, піримідину, віолуровой і сечової к-т. p>
Похідні
Б. к., у яких брало атоми Н (один або обидва) в положенні 5 заміщені на алкільних,
ціклоалкільний або арільний радикал, наз. барбітуратами. Їх синтезують зазвичай
конденсацією дизаміщених малоновий або ціануксусних ефірів з сечовиною або з
діціандіаміном у присутності. алкоголята Na в середовищі абс. етанолу. Пряме
алкілування Б.К., як правило, неефективно. Тільки 5-аллілпроізводние
отримують взаємодій. 5-мононатріевой солі Б. к. с аллілгалогенідамі у присутності.
солей Сu. Мн. барбітурати пригнічують центр. нервову систему і тому застосовуються
як снодійні (напр., барбаміл, етамінал-натрій) і протисудомні (напр.,
1-бензоіл-5-етил-5-фенілбарбітуровая к-та, або бензонал) ср-ва, а також як
ср-ва для наркозу (напр., гексеналу). Великі дози м. б. смертельними внаслідок
пригнічення дихання. При довгих. застосуванні відбувається звикання до них організму. p>
Список літератури h2>
Мелентьева
Г. А., Фармацевтична хімія, 2 изд., Т. 1, М., 1976, с. 442-62; p>
Намьоткіна
С. С, Гетероциклічні з'єднання, М., 1981. p>
Для
підготовки даної роботи були використані матеріали з сайту http://www.xumuk.ru/
p>