Ненасичені (ненасичені) вуглеводні (алкени).
С.Ю.
Єлісєєв
Поняття ненасичених вуглеводнів, їх використання.
Гомологічні ряди, загальні формули, номенклатура. Структурна і
просторова ізомерія. Енергія, довжина, полярність і поляризованого
хімічних зв'язків, фізико-хімічні та пожежонебезпечні властивості.
Основні хімічні реакції:
окислення (неповне окислення, горіння, схильність до
самозаймання в атмосфері галогенів);
приєднання (водню, галогенів, галогенводородов,
води, [правило В.В. Марковникова], галогенводородов у присутності домішок);
полімеризації.
Ненасичені (ненасичені) вуглеводні (алкени)
ненасиченими, або ненасичені, вуглеводнями
називають такі вуглеводні, елементарний склад яких характеризується
меншим вмістом водню в порівнянні з відповідними за кількістю
вуглецевих атомів граничними вуглеводнями.
Відповідно до теорії хімічної будови в ненасичених
вуглеводнях вуглець також має валентність дорівнює чотирьом, але будівля цих
з'єднань відрізняється тим, що в їх молекулах є пари вуглецевих атомів,
з'єднані так званими кратними - подвійними або потрійними - зв'язками.
Завдяки наявності кратних зв'язків атоми вуглецю в ненасичених вуглеводнів не
до межі насичені воднем; звідси й виникла назва - неграничні або
ненасичені.
Всі інші органічні сполуки, в молекулах
яких є кратні зв'язки між вуглецевими атомами, є похідними
ненасичених вуглеводнів; їх також називають неграничні органічними
речовинами.
На противагу насиченим, ненасичені
вуглеводні проявляють високу активність в хімічних реакціях і особливо схильні
до реакцій приєднання.
Ненасичені вуглеводні ряду етилену (Олефіни,
алкени)
вуглеводнями ряду етилену, або Етиленові
вуглеводнями (олефінамі) називають ненасичені вуглеводні, будова яких
відрізняється наявністю в їх молекулах однієї подвійного зв'язку між вуглецевими
атомами, тобто - Угруповання> C = C <.
Гомологи,
ізомерія і номенклатура
Етиленові вуглеводні утворюють Гомологічний ряд,
складу кожного члена якого виражається загальною Емпірична формула CnH2n.
Родоначальником цього ряду є вуглеводень етилен складу С2Н4, будова
якого може бути представлено наступною структурної і спрощеною структурної
формулами:
Н-С-Н СН2
II II
H-C-H CH2
Обидва вуглецю і всі водневі атоми в етилену
рівноцінні. Тому етилену відповідає один одновалентних радикал СН2 = СН-,
званий вінілом.
заміщаючи в етиленом кожен з водневих атомів на
радикал метил, ми можемо вивести наступний гомолог цього ряду - пропилен складу
С3Н6, що має будову СН2 = СН-СН3. (Його радикал СН2 = СН-СН2-, називають алліл).
Точно також, в результаті заміщення на метил водневих атомів пропілену можна
вивести формулу наступного ненасичених вуглеводнів С4Н8. Як і в попередньому
ряду, у ненасичених вуглеводнів, починаючи з гомологів, що містять чотири
вуглецевих атома, виявляється ізомерія. Однак Етиленові вуглеводні мають
більше ізомерів, ніж граничні з тим же числом вуглецевих атомів. Так, ми
бачили, що існує тільки два ізомерних граничних вуглеводню складу
С4Н10. Ненасичених ж вуглеводнів складу С4Н8 існує три. Будова їх
може бути виведено виходячи їх пропілену шляхом послідовної заміни в його
молекулі атомів водню при різних вуглецевих атомах на метил.
У молекулі кожного ізомеру ненасичених вуглеводнів
С4Н8 має бути один подвійний зв'язок. Напишемо спочатку нормальні ланцюга з чотирьох
вуглецевих атомів з подвійним зв'язком, причому в одному випадку після першого, а по
другий - після другого вуглецевого атома:
1 2 3 4 1 2 3 4
С = С-С-С
С-С = С-С.
Очевидно, що поміщати подвійну зв'язок після третього
атома вуглецю не має сенсу, тому що це буде рівноцінно її розташуванню
після першого вуглецю. Пам'ятаючи, що вуглець завжди чотиривалентний, напишемо
біля кожного вуглецевого атома ланцюга необхідну кількість водневих атомів;
таким чином отримаємо формули ненасичених вуглеводнів С4Н8 нормального
будови, що розрізняються положенням подвійного зв'язку і званих бутіленамі:
1 2 3 4 1 2 3
4
СН2 = СН-СН2-СН3 (1) СН3-СН = СН-СН3 (2)
Далі виходячи з вуглецевого скелета з чотирма
вуглецевими атомами ізостроенія з єдино можливим в даному випадку становищем подвійній
зв'язку виведемо формулу ненасичених вуглеводнів С4Н8 З
з розгалуженою ланцюгом, званого ізобутіленом
