Карбонові кислоти, їх похідні.

1. Карбонові кислоти в природі, їх використання, зв'язку в карбоксильної групі; індуктивний ефект, Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура, способи одержання. Фізико-хімічні та пожежонебезпечні властивості граничних і ненасичених одноосновних карбонових кислот.

2. Особливості водневих зв'язків в карбонових кислотах (в порівнянні з спиртами і оксосоедіненіямі), їх вплив на зміну фізико-хімічних та пожежонебезпечних властивостей зазначених речовин.

3. Коротка характеристика карбонових кислот: мурашиної, оцтової, акрилової, метакрилової, бензойної, стеаринової, олеїнової, лінолевої і ліноленової.

4. Двоосновний карбонові кислоти.

Карбонові кислоти

карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька вуглецевих атомів утворюють карбоксильної групи або карбокси:-C-OH, або-COOH

II

O

У цій складній функціональної групі з'єднані один з іншому дві прості кисень групи: карбонільної> С = О і гідроксильна (або окси група)-ОН; звідси і походить назва -- Карбоксильна група. Водень гідроксильної групи, що входить до карбоксильних групу, обумовлює кислотні властивості карбонових кислот; тому число карбоксильних груп характеризує основность кислоти. У молекулах одноосновних (монокарбонових) кислот - одна Карбоксильна група, двоосновний (дикарбонових) кислот - два карбоксильні групи.

Насичені одноосновні кислоти

Насичені кислоти є похідними насичених вуглеводнів. Вищі гомологи цих кислот вперше були виділені з природних жирів, тому їх, а потім і всі інші кислоти з відкритою метою вуглецевих атомів назвали жирними кислотами.

Будова, ізомерія, номенклатура

У будові і ізомерії граничних одноосновних кислот спостерігається певна аналогія з будовою та ізомерів альдегідів. Ми знаємо, що останні, окислюючись, перетворюються на кислоти з тим же вуглецевим скелетом. Карбоксильна група, як і альдегідна, може бути утворена лише первинним вуглецевим атомом.

Для найпростіших кислот широко використовуються тривіальні назви, що походять від назв природних продуктів, з яких та чи інша кислота була вперше отримана.

Найпростіший представник гомологічного ряду насичених одноосновних кислот - мурашина кислота, вона була вперше виявлена в виділеннях мурашок, звідки й походить її назва. У молекулі мурашиної кислоти є єдиний вуглецевий атом, який і утворює карбоксильних групу, поєднану з атомом водню: Н-С-ОН

II

мурашина кислота Про

У молекулах всіх інших одноосновних кислот Карбоксильна група сполучена не з воднем, а з тим або іншим вуглеводневим залишком; їх будову можна представити загальною формулою RC-OH

II

O

Для насичених одноосновних кислот більш точної є загальна формула CnH2n +1 COOH, що показує, що в цих кислотах карбокси сполучений із залишками насичених вуглеводнів.

Наступний за мурашиної кислотою гомолог містить два вуглецевих атома і називається оцтової кислотою, тому що вперше ця кислота була отримана у вигляді натурального оцту. Оцтова кислота має такий же вуглецевий скелет, як і вуглеводень етан. Кислота з трьома вуглецевими атомами по скелету аналогічна пропану; вона називається пропіонової кислотою:

CH3-C-OH CH3-CH2-C-OH

II II

O O

оцтова кислота пропіонова кислота

Для гомологів з великим числом вуглецевих атомів можлива ізомерія вуглецевого скелета. Так, склад С3Н7-СООН (4 вуглецевих атома) мають вже два ізомерні з вуглецевого скелету кислоти, які називають олійними кислотами:

СН3