Основні теоретичні положення органічної хімії. Насичені (граничні) вуглеводні

С.Ю. Єлісєєв

Загальні подання

За здатності атомів з'єднуватися один з одним у довгі ланцюги вуглець займає особливе положення в періодичній системі. Вуглець може з'єднуватися майже з усіма хімічними елементами з утворенням молекул ланцюгової і циклічної (кільчастої) структури самих різних розмірів. До складу ланцюгів і циклів молекул органічних сполук, крім атомів С, можуть входити Н, О, S, N, P, As, Si, Ge, Sn, Pb, B, Ti і інші елементи.

Органічна хімія - це хімія сполук вуглецю, атоми якого пов'язані з атомами інших елементів ковалентними, переважно мало поляризованими зв'язками.

Органічні сполуки, або з'єднання вуглецю, відрізняються від неорганічних численністю і різноманіттям перетворень. Якщо неорганічних сполук налічується близько 200 тисяч, то органічних сполук відомо понад 2 мільйонів.

Закони хімії керують поведінкою як неорганічних, так і органічних речовин. Однак органічні сполуки мають ряд відмінних рис. Так, більшість неорганічних сполук -- тугоплавкі речовини, а для органічних сполук характерний стан газів, рідин і нізкоплавкіх твердих тіл; більшість неорганічних з'єднань не горючі, органічні легше окислюються і горять, ніж неорганічні.

До низькомолекулярним відносять органічні сполуки з довжиною ланцюга від 2 до 50 вуглецевих атомів, до високомолекулярним - з довжиною ланцюга порядку 200-200000 вуглецевих атомів і молекулярною вагою близько 104-106 у.о.

Органічні сполуки при довжині ланцюга порядку 200 атомів вуглецю мають вже смолоподобнимі і каучукоподобнимі властивостями.

Якщо ланцюга атомів кисню, азоту, фосфору, сірки, бору і інших елементів мало стійкі, то довгі ланцюги атомів вуглецю в силу великої енергії С-С - зв'язку (339 кДж) - досить стійкі.

Області застосування

Лікарські речовини.

Високомолекулярні органічні сполуки: синтетичні смоли і органічне скло; пластичні маси (пластмаси) і синтетичні волокна; синтетичний каучук.

Барвники (барвники).

Гербіциди (речовини, що знищують бур'яни).

Інсектициди і фунгіциди (речовини, що знищують, відповідно комах і гриби).

дефоліантів (речовини, що прискорюють опадання листя; застосування їх докоряє дозрівання бавовнику і полегшує машинну прибирання).

десиканти (з'єднання, що сприяють висушування рослин на корені).

Вітаміни (складні фізіологічно активні органічні речовини, відсутність яких в їжі людини або тварин веде до порушення нормальних функцій організму).

Ферменти (складні органічні сполуки, які є біологічними каталізаторами, що викликають процеси бродіння, розщеплення жирів, білків і т.п.)

Консерванти (органічні речовини, які захищають від закисання і псування вина, соки, варення, маринади та інші харчові продукти).

Органічна хімія досягла величезних успіхів у вивченні складу і переробки кам'яного вугілля, нафти і природного газу; таким чином, вона тісно пов'язана з вугільної, нафтової та газової галузями промисловості, що забезпечують з одного боку, отримання різних видів палива, з іншого - сировиною різні виробництва. Так, кам'яне вугілля використовують не тільки як паливо, шляхом переробки з нього видобувають необхідний для металургії кокс, а так само світильний газ і кам'яновугільний дьоготь. Останній, свою чергу служить джерелом для отримання численних органічних сполук, необхідних для синтезу ВМС, барвників, лікарських і вибухових речовин і т.п. З нафти шляхом її перегонки отримують різні види пального, мастильні матеріали та інші цінні продукти. Природний газ, особливо попутний нафтовий газ, також являє собою цінна хімічна сировина і паливо, що використовується як в промисловості, так і в побуті.

Теорія хімічної будови

Створена в 1858-1861 р.р. у російським хіміком А. М. Бутлеров.

Основні положення теорії хімічної будови:

Молекули речовин - являють собою реально існуючі матеріальні частки, що володіють певним хімічним будовою. Тобто атоми, що утворюють їх, з'єднуються один з одним у певній, характерною для кожної речовини послідовності і взаємно впливають один на одного.

Будова молекул речовини пізнаванності і може бути встановлено шляхом вивчення властивостей речовини, продуктів його перетворень, а також шляхом його розкладу і синтезу.

Властивості речовини визначаються його якісним і кількісним складом та хімічною будовою його молекул. Речовини, які мають однакові склад і молекулярну вагу, але різну будову, відрізняються за своїми властивостями; в цьому полягає явище ізомерії.

Взаємний вплив атомів, що утворюють молекулу, визначає реакційну здатність кожного з них; хімічний характер одних і тих самих атомів у різних молекулах залежить від того, з якими атомами вони пов'язані в даній молекулі.

Вуглець в органічних сполуках, як правило, чотиривалентний; атоми його здатні з'єднуватися не тільки з іншими атомами, але і один з одним, утворюючи ланцюги; останні можуть замикатися з утворенням циклів. Ця властивість вуглецю і явище ізомерії і обумовлюють різноманіття органічних речовин.

У розвитку й обгрунтуванні теорії хімічної будови велику роль відіграли російські хіміки - учні та послідовники А.М. Бутлерова: В.В. Марковніков, А.М. Зайцев, О.Є. Вагнер, Н.Д. Зелінський, М.І. Коновалов, А.Е. Фаворський та ін

Електронне будову органічних сполук

Характер зв'язків в органічних сполуках

Для молекул органічних сполук найбільш характерні ковалентні зв'язку. Як відомо, атом вуглецю має чотири валентних електрона. Відповідно до його положенням у періодичній системі елементів (2 період, I група, порядковий номер 6) вуглець міцно утримує електрони в своєму зовнішньому шарі і в той же час не схильний віднімати електрони в інших атомів. Тому зв'язок атомів вуглецю з атомами різних елементів і один з іншому здійснюється шляхом утворення узагальнених пар, тобто за допомогою ковалентних зв'язків. Електронні структурні формули, наприклад, найпростіших вуглеводнів - метану і етану - мають такий вигляд (для порівняння поруч із ними наведені звичайні структурні формули):

Н Н Н Н Н Н

. .