Оксосоедіненія (альдегіди і кетони)

С.Ю. Єлісєєв

Альдегіди і кетони в природі, їх використання. Гомологічний ряд альдегідів і кетонів, загальна формула, ізомерія, номенклатура.

Природа зв'язків у карбонільної групі. Фізико-хімічні властивості оксосоедіненій. Причини, що пояснюють підвищену пожежну небезпеку оксосоедіненій (у порівнянні з спиртами).

Основні хімічні реакції, в які вступають альдегіди і кетони: приєднання водню, гідросульфіту натрію, синильної кислоти; заміщення пятіхлорістим фосфором, аміаком та гідразину, окислення (неповна - до карбонових кислот, горіння, схильність до самозаймання), реакції полімеризації і поліконденсації альдегідів. Якісні реакції на альдегіди і кетони. Відмінності в реакційній схильності альдегідів і кетонів.

Коротка характеристика мурашиного і оцтовий альдегідів, діметілкетона, метилетилкетону, циклогексанону.

Альдегіди і кетони

Альдегіди і кетони являють собою похідні вуглеводнів, в молекулах яких є карбонільної група, що також називається Карбоніли,> С = О. Альдегідами називають з'єднання з карбонільної групою, до яких атом вуглецю цієї групи пов'язаний, принаймні, з одним атомом водню. Кетонами називають карбонілсоедіненія, в яких вуглець карбонільної групи пов'язаний з двома вуглеводневим залишками. Будова альдегідів і кетонів можна представити наступним загальними формулами:

R-C-H альдегід, R-C-R 'кетон .

II II

O O

Характерне для альдегідів поєднання карбонільної групи з воднем-С-Н, або спрощено-СН = О, називають альдегідної

Про

групою, а карбонільну групу кетонів - кетогруппой.

По міжнародній номенклатурі карбонільної група називається також оксогруппой, а альдегіди і кетони - відповідно оксосоедіненіямі. Загальна формула СnH2nO.

Альдегіди і кетони відрізняються по цілому ряду властивостей, проте, завдяки наявності в тих і в інших карбонільної групи, до їх властивості є багато спільного. Ми опишемо ці сполуки в одній голові, розглядаючи їх подібність і відмінності.

Номенклатура і ізомерія альдегідів

Як ми побачимо далі, альдегіди легко окисляються, утворюючи кислоти з тим же вуглецевим скелетом. Найбільш споживані російські і міжнародні тривіальні назви альдегідів, що відбуваються від відповідних тривіальних назв кислот, які альдегіди переходять при окисленні. Найпростіший альдегід містить один атом вуглецю, він називається мурашиних альдегідів або формальдегідом. Його склад і будова виражаються формулами:

Н-С-Н або Н-СН = О або СН2 = О (НСОН)

II

Про мурашиний альдегід (формальдегід, метаналь)

Це єдиний альдегід, в якому карбонільної група пов'язана з двома водневими атомами, або, інакше, в якому альдегідна група сполучена не з вуглеводневим залишком, а з атомом водню. Всі альдегіди мають будову, що відповідає наведеній вище формулі. Альдегід, що містить у молекулі два вуглецевих атома, називається оцтовим альдегідів або ацетальдегіду; наступний гомолог містить три вуглецевих атома і називається пропіонова альдегідів або пропіональдегідом:

СН3-С-Н СН3-СН2-С-Н

II II

Про оцтовий альдегід Про пропіонова альдегід

(ацетальдегід, етаналь) (пропаналь)

Альдегіди з чотирма вуглецевими атомами, склад яких можна представити формулою С3Н7-СН = О, називаються олійними альдегідами, вони існують у вигляді двох ізомерів, що розрізняються будовою вуглецевого скелета:

СН3-СН2-СН2-С-Н СН3-СН-С-Н

II I II

масляний альдегід Про СН3 Про ізомасляний альдегід (бутіральдегід, бутаналь) (ізобутіральдегід, ізобутаналь)

альдегідна група може бути утворені тільки первинним вуглецевим атомом, тому вона завжди розташована на кінці вуглецевої ланцюга молекули альдегіду.

Альдегіди С4Н9-СН = О з п'ятьма вуглецевими атомами (чотири ізомеру) називаються валеріановим альдегідами:

d g b a

СН3-СН2-СН2-СН2-СН СН3-СН-СН2-СН

(I) II I II (II)

O CH3 O

CH3 CH3